Kevin rakastuu lokakuun Centerfold-lehden keskiaukematyttöön. Hän lyö kavereiden kanssa vetoa siitä, pääseekö edes tapaamaan unelmiensa naista.
Kevin kehittää suunnitelman, jonka avulla hän pääsee Debran luokse, mutta hänen kömpelö yrityksensä paljastuu. Mutta tärkeintä on se, että Kevin on ottanut ensimmäisen askeleensa...