Hoops McCannilla on pulma. Kuulun koripallosuvun 17-vuotias vesa ei saa palloa menemään edes paperikoriin. Vanhemmat painostavat jatkamaan suvun urheiluperinteitä mutta Hoops itse mielii taiteilijaksi. Ensimmäinen kompastuskivi tulevan taiteilijan uralla on taidekoulu, johon päästäkseen Hoopsin pitäisi sepittää ja kuvittaa rakkauskertomus. Omakohtaiset kokemukset kun aiheesta tyystin puuttuvat... Hoopsin ystävä suostuttelee hänet kesälomalle Nantucketiin, inspiraatiota etsimään. inspiraatio löytyy - upea Cassandra ja porukka toinen toistaan erikoisempia kavereita. On tonttikeinottelijoita, hemaiseva vaaleaverikkö, omintakeinen purjehdusregatta ja ympäristöä terrorisoiva mekaaninen jättidelfiini.
Tämä kaikki ja vielä paljon muuta on tässä komediassa, joka on yhtä täynnä yllättäviä käänteitä kuin Nantucketin purjehduskilpa, jonka Hoops on päättänyt voittaa saavuttaakseen Cassandran rakkauden.